Potíže. 1919 rok. V nové strategické ofenzivě rudé jižní fronty byla hlavní rána z obou stran zasažena Dobrovolnické armádě, která postupovala směrem k Orelu. Útočná skupina May-Mayevsky se prudce vydala dopředu, boky byly otevřené. Rudé velení plánovalo porazit úderné síly May-Mayevského, oddělit Dobrovolnické a Donské armády a porazit je odděleně.
Obecná situace na frontě
Celkový počet bílých vojsk ve směru Moskvy byl asi 100 tisíc bajonetů a šavlí, asi 300 děl, přes 800 kulometů, 22 obrněných vlaků a 12 tanků. Vojska kyjevské oblasti pod velením generála Dragomirova se nacházela před Kyjevem a podél Desny u Černigova. Dobrovolná armáda generála Maye-Mayevského (přes 22 tisíc lidí) obsadila pozice od Černigova po Orel a po Don (poblíž Zadonsku). Během moskevského tažení dosáhly hlavní síly May-Mayevsky maximálního úspěchu a dosáhly linie Khutor-Mikhailovsky, Sevsk, Dmitrovsk, st. Eropkino, Livny, Borki, r. Ikorets. Od 13. do 20. října 1919 bílí obsadili Oryol. Armáda generála Sidorina Dona (50 000 mužů) byla umístěna od Zadonsku k ústí Ilovli; Kavkazská armáda generála Wrangela (asi 15 tisíc lidí) - v oblasti Tsaritsyn, s částí sil proti Astrachaňovi, na obou březích Volhy; Odtržení generála Dratsenka od vojsk severního Kavkazu - proti Astrachaňovi z jihu a jihozápadu.
Ozbrojené síly na jihu Ruska byly zbaveny krve a oslabeny strategickou ofenzívou ve směru Moskvy. Na rozdíl od červených nedokázalo bílé velení poskytnout lidem masivní podporu. Sociální základna byla slabá a již vyčerpaná předchozími mobilizacemi. Mnoho anti-bolševických sil a skupin obyvatelstva po odstranění přímé hrozby bylo zaneprázdněno vnitřními hádkami a konflikty, postavilo se proti bílému hnutí. Stávající zálohy, nově vytvořené jednotky a dokonce i část sil z hlavní fronty byly odkloněny do vnitřních front a směrů. Zejména uklidnit povstání Machna a dalších náčelníků, kteří zapálili velké oblasti v Novorossii a Malém Rusku. Část sil kyjevského regionu bojovala proti petliuristům a rebelům. Vojska severního Kavkazu byla zaneprázdněna bojem s horaly, silami severokavkazského emirátu atd.
Na začátku října 1919 byly sovětské armády jižního a jihovýchodního frontu uvedeny do pořádku a doplněny. Jižní fronta pod velením Jegorova se skládala z asi 115 tisíc bajonetů a šavlí, 500 děl, přes 1, 9 tisíc kulometů. Na pravém křídle byla 12. Rudá armáda - na obou stranách Dněpru od Mozyr, lemující Žitomir, a podél Desny do Černigova do Sosnitsy. Dále byly umístěny pozice 14. armády - od Sosnitsy po Krom (v oblasti Orel). 13. armáda převzala obranu od Kromu k řece. Don (poblíž Zadonsku, poblíž Voroněže). 8. armáda se nacházela mezi Zadonskem a Bobrovem. 1. jízdní sbor Budyonny byl také umístěn ve směru Voroněž (v listopadu byl nasazen do 1. jízdní armády). Dále z Voroněže do Astrachanu se vojska jihovýchodní fronty nacházela pod velením Shorina. Celkem asi 50 tisíc lidí. 9. armáda byla umístěna od Bobrova k ústí Medvěda; 10. operoval ve směru Tsaritsyn; Jedenáctá se nacházela v oblasti Astrachaň s operačními směry proti Volu proti Tsaritsynu, na jih a východ podél Kaspického moře proti severnímu Kavkazu a Guryevovi (uralští bílí kozáci).
Útočný plán jižní fronty
Síly rudých na jižním a jihovýchodním frontě neustále rostly. V souvislosti se zlepšením situace na jiných frontách zde bylo v říjnu až listopadu 1919 převedeno několik dalších divizí. Sovětské velení vytvořilo dvě silné úderné skupiny ve směru Oryol a Voroněž. Navíc ve směru Oryol-Kursk se červeným podařilo dosáhnout 2,5násobné převahy v bodácích a ve směru Voroněž-Castornensky-10krát.
Po neúspěchu srpnové ofenzívy () sovětské velení změnilo směr hlavních útoků. Ve směru Oryol mělo postupovat vojsko 13. a 14. armády: celkem 10 divizí, 2 samostatné brigády, 4 jezdecké brigády a 2 samostatné skupiny (62 tisíc bajonetů a šavlí, přes 170 děl a přes 1110 kulometů). Hlavní roli v ofenzivě měla hrát úderná skupina pod velením velitele lotyšské divize A. A. Martuseviče, byla to první část 13. Rudé armády, poté 14. armády. Skupina se skládala z: lotyšské střelecké divize (10 pluků a 40 děl), samostatné jezdecké brigády Rudých kozáků (brzy nasazené do divize), samostatné střelecké brigády. Skupinu tvořilo asi 20 tisíc vojáků, přes 50 děl a přes 100 kulometů. Plán červeného velení byl použít síly Martusevičovy skupiny k úderu na bok a zadní část jednotek 1. armádního sboru Kutepova (hlavní úderné síly Dobrovolnické armády) postupujícího na Moskvu, což donutilo bílé zastavte ofenzivu a poté obklíčte a zničte nepřítele. udeřte z oblasti Krom ve směru železnice Kursk-Oryol. 55. pěší divize 13. armády měla za úkol rozdrtit nepřítele postupujícího na Orel.
Druhou údernou skupinu tvořilo červené velení na východ od Voroněže. Šokovou skupinu tvořila 42. spiderská střelecká divize, 13. armádní jízdní brigáda, Budyonnyho sbor, 12. střelecká divize Reva 8. armády. Skupina měla zasáhnout na pravém křídle moskevského uskupení Denikinovy armády, porazit nepřítele ve směru Voroněž (operoval zde 4. donský a 3. kubánský sbor Mamontova a Shkura), osvobodit Voroněž a zasáhnout v zadní části nepřátelská skupina Oryol ve směru Kastornaya. Také porážka Bílé gardy poblíž Voroněže vytvořila podmínky pro vstup 8. Rudé armády na Don.
V nové strategické ofenzivě jižní fronty tedy hlavní úder z obou stran zasadila dobrovolnická armáda, která postupovala směrem k Orelu. Útočná skupina May-Mayevsky se prudce vydala dopředu, boky byly otevřené. Bílé velení nemělo sílu současně útočit a pevně konsolidovat okupovaná území. Reds proto plánovali porazit úderné síly May-Mayevsky, oddělit Dobrovolnické a Donské armády a porazit je zvlášť.
Plány bílého velení
Bílé velení mělo informace o koncentraci nepřátelských jednotek pro protiofenzivu. Nebyly však žádné rezervy, které by tyto rány odrazily. Přeskupit dostupné síly bylo možné pouze. Ofenzíva skupiny Oryol od začátku nevyvolávala obavy. Působily zde silné divize Drozdovskaya a Kornilovskaya. Kutepov dostal rozkaz od generála Maye-Mayevského, aby bez zastavení zastavil Oryol a nevěnoval pozornost bokům. Jak sám velitel 1. armádního sboru poznamenal: „Vezmu orla, ale moje fronta postoupí jako cukrová homole. Když nepřátelská Strike Group přejde do útoku a zaútočí na mé boky, nebudu moci manévrovat. A přesto mi bylo nařízeno vzít orla!"
Za vážnější bylo považováno ohrožení levého křídla donské armády ve směru Voroněž. Proto Denikin, aniž by zastavil ofenzivu na linii Bryansk - Oryol - Yelets, nařídil armádě Don, aby se omezila na obranu ve středu a na pravém křídle a zaměřila se na své levé křídlo proti Lisce a Voroneži. Sbor generála Shkura, který se nachází v regionu Voroněž, byl převeden do armády Don.
Realizace plánů červenobílého velení tedy vedla k tvrdohlavým blížícím se bitvám, které vyústily v obecnou angažovanost. Začala bitva, která rozhodla o výsledku celé kampaně.
V budoucnu se velení ARSUR pokusilo vytvořit silnou údernou skupinu ve směru Voroněž s cílem porazit šokovou skupinu 8. Rudé armády a Budennyho sboru, což umožnilo znovu zachytit strategickou iniciativu a obnovit ofenzívu. Silnou šokovou pěst bylo možné shromáždit pouze oslabením donské a kavkazské armády. Negativní roli zde opět sehrála nejednotnost bílých velitelů a protibolševických sil. Denikin požadoval posílit levý bok donské armády oslabením středního a pravého křídla. Tyto požadavky narazily na pasivní odpor velení Don, které se snažilo co nejvíce pokrýt oblast Don. Jak Denikin vzpomínal, velení donské armády „bylo pod silným tlakem psychologie mas Donských kozáků, kteří tíhli k jejich rodným chatrčem“. Výsledkem bylo, že příkaz Don přidělil úderné skupině pouze 4. sbor generála Mamontova, který byl zchátralý a oslabený po náletu na rudý týl, ve kterém zůstalo 3 500 šavlí. Na konci listopadu, po naléhavých požadavcích Denikinova velitelství, obdržel 4. sbor posily, součástí úderné skupiny byla plastunská brigáda a slabá jízdní divize. Velitel donské armády generál Sidorin nechtěl oslabit obranu donského regionu.
Podobná situace byla s velením kavkazské armády. V říjnu 1919 zasadil Wrangel silné rány jižním a severním nepřátelským skupinám v oblasti Tsaritsynu. Poté velitel informoval Velitelství, že tohoto úspěchu bylo dosaženo „za cenu úplného vykrvácení armády a poslední námahy morálních sil těch velitelů, kteří ještě nebyli mimo provoz“. 29. října ředitelství Denikin navrhlo velení kavkazské armády rozdělit síly na údernou skupinu ve středu nebo zahájit vlastní ofenzivní operaci v severním směru s cílem odklonit síly Rudé armády a zmenšit frontu armády Donu, což jí umožnilo soustředit se na levé křídlo. Generál Wrangel odpověděl, že rozvoj operace kavkazské armády na severu je nemožný „bez železnice a nedostatku vodních komunikací“. A přesun vojsk na západ nezmění obecnou situaci kvůli malému počtu jezdeckých jednotek a povede ke ztrátě Tsaritsynu. Denikin stáhl z kavkazské armády pouze 2. Kubánský sbor.
Provoz Voroněž-Kastorno
13. října 1919 začala ofenzíva voroněžské skupiny červených. Jezdecký sbor Budyonny, posílený pěchotní divizí 8. armády, udeřil na 4. donský sbor Mamontova v oblasti obce Moskovskoye. Do 19. října pokračovaly tvrdohlavé bitvy, osady několikrát změnily majitele. 19. října udeřili Kubanští a Donští obyvatelé Shkuro a Mamantov na křižovatce 4. a 6. jízdní divize ve směru na vesnici Khrenovoe. Část Budennyho sboru přešla do obrany a zároveň způsobila nepříteli silné protiútoky ze severu a jihu. Bílí kozáci byli zahnáni zpět na jih a východ, směrem k Voroněži.
23. října zahájili Budenovité s podporou střeleckých divizí 8. armády útok na Voroněž. 24. října červení osvobodili město od Shkurových vojsk, kteří se stáhli na pravý břeh Donu. Poté, co překročil Don, Budyonny bojoval do Nižněevitsku, ohrožoval Kastornaya a zadní část 1. armádního sboru dobrovolnické armády. Ve stejné době jednotky 8. armády vyvinuly útok na jih, obsadily stanici Liski a odhodily 3. sbor Don za Dón.
31. října byl Budyonnyho sbor posílen záložní 11. jízdní divizí. 2. listopadu Donetové z Mamontova zahájili protiútok v oblasti Klevna-Shumeyka, ale poté, co utrpěli těžké ztráty, ustoupili. 3. listopadu obsadila 42. pěší divize 13. armády Livny a začala postupovat směrem na Kastorny.5. listopadu dorazily Budyonnyho sbory, vojska 8. a 13. armády na stanici Kastornaya. Zde se Reds setkali se silným odporem kavalérie Shkuro a markovského pluku. Od 5. do 15. listopadu se vedly bitvy o Kastornayu. 42. pěší a 11. jízdní divize postupovala ze severu, 12. pěší a 6. jízdní divize z jihu a 4. jízdní divize z východu. V důsledku toho si Reds vzali Kastornaya. Do konce 16. listopadu byl White poražen. 19. listopadu byl Budyonnyho sbor nasazen u 1. jezdecké armády.
Ve stejné době probíhaly na frontě donské armády tvrdohlavé blížící se bitvy s různým úspěchem. Kozáci porazili levé křídlo 8. Rudé armády u Bobrova a Talovaja a jednotky 9. sovětské armády na břehu Khopra. Doněci opět obsadili Liski, Talovaya, Novokhopyorsk a Bobrov. Hrozilo, že White opět obsadí Voroněž. Nakonec však donská armáda stáhla pravý bok za Don a střed za Khoper, přičemž se držela za těmito řekami a na linii Liski-Uryupino.
Voroněžská skupina tedy postoupila 250 km, osvobodila Voroněž, způsobila těžkou porážku hlavním silám bílé kavalérie, levému boku donské armády a vytvořila hrozbu pro bok a zadní část dobrovolnické armády, což přispělo k vítězství Rudé armády v bitvě Orel-Kromskoye.